Aspects de la chimie des composes macrocycliques French by J.-M. Lehn, B. Dietrich, P. Viout

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1 1). 11 Schéma de cyclisation avec support externe : le support---- est appelé externe car il est éliminé en fin de synthèse et n’est pas incorporé dans le produit final. Certains atomes ou groupes moléculaires peuvent servir aussi de supports temporaires. I1 en est ainsi du soufre qui, après avoir permis de réaliser la cyclisation est ensuite éliminé (Fig. 12). 12 Utilisation du soufre comme support externe.

30b) n’est pas uniforme et reflète la probabilité de cyclisation sur chaque groupe CH2. La réaction n’est pas très sélective, sauf pour la chaîne en C I Zoù 55 To de l’attaque a lieu sur C i l et environ 3 0 % sur Clo. Jusqu’à la chaîne en C16, on observe une attaque préférentielle sur l’avant-dernier atome de carbone. Cette méthode de fonctionnalisation a été étendue aux stéroïdes. Dans ce cas, les modèles montrent qu’il y a un nombre limité d’atomes d’hydrogène axiaux accessibles (Fig. 3 I a), et on peut s’attendre à une attaque sélective de certains d’entre eux si le réactif est convenablement choisi.

Avec les composés à chaîne plus longue 3, les complexes de transfert de charge peuvent se former à la fois dans le solide et en solution, l’intensité de la bande dépend de la probabilité de rencontre des deux extrémités (Fig. 3a). Le composé 3 donne ainsi une bande de transfert de charge intense à la fois dans le solide et en solution. De tels phénomènes ont été étudiés par de nombreux auteurs (voir par exemple (24)). Les CTC décrits, encore appelés autocornplexes, ont des propriétés de semi-conducteurs organiques et sont photosensibles dans le visible et le proche ultraviolet.

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